1968 in Kalifornien geboren, graduierte Holligsworth 1991 an der Joe Kubert School in Dover, New Jersey und begann, als Kolorist für Marvel und DC zu arbeiten. 1993 ging er als Leiter des Painted Art Departments zu Dark Horse. Bekannt wurde er durch seine Mitarbeit an DC/Vertigos Preacher. Für Preacher (geschrieben von Garth Ennis) und für Death: The Time of Your Life (von Neil Gaiman) wurde Hollingsworth 1997 mit einem Eisner-Award ausgezeichnet. Sieben weitere Nominierungen stehen zu Buche, davon eine im Jahr 2014 für Hawkeye (bei Marvel) und zwei in den Jahren 2019 und 2020 für Batman: White Knight und Batman: Curse of the White Knight (bei DC). Seit 2006 lebt Hollingsworth mit Frau und Kind in Kroatien.